Samosir Bataknesia Blog: MAKALAH SENYAWA ALKOHOL

KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberikan rahmat serta karunia-Nya kepada kami sehingga kami berhasil menyelesaikan Makalah ini dengan tepat pada waktunya yang berjudul “ SENYAWA ALKOHOL ”

Makalah ini berisikan tentang informasi mengenai Struktur dan penamaan senyawa Alkohol, Sifat-sifat fisika Alkohol, Pembuatan Alkohol, dan Reaksi-reaksi senyawa Alkohol. Diharapkan Makalah ini dapat memberikan informasi kepada kita semua tentang Senyawa Alkohol

Kami menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari sempurna, oleh karena itu kritik dan saran dari semua pihak yang bersifat membangun selalu kami harapkan demi kesempurnaan makalah.

Akhir kata, kami sampaikan terima kasih kepada semua pihak yang telah berperan serta dalam penyusunan makalah ini dari awal sampai akhir. Semoga Tuhan senantiasa memberkati segala usaha kita. Amin.

Jambi, Mei 2016

Penulis

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR......................................................................................................... 1

DAFTAR ISI......................................................................................................................... 2

BAB I PENDAHULUAN

· 1.1 Latar Belakang..................................................................................................... 3

· 1.2 Rumusan Masalah................................................................................................ 4

· 1.3 Tujuan.................................................................................................................. 4

BAB II PEMBAHASAN..................................................................................................... 5

· 2.1 Pengertian Alkohol.............................................................................................. 5

· 2.2 Struktur dan Penamaan Alkohol.......................................................................... 5

a. Struktur Alkohol.................................................................................................. 5

b. Penamaan Alkohol............................................................................................... 5

· 2.3 Sifat Fisika Alkohol............................................................................................. 8

· 2.4 Pembuatan Alkohol............................................................................................. 9

· 2,5 Reaksi pada Alkohol............................................................................................ 15

BAB III PENUTUP

· 3.1 Kesimpulan.......................................................................................................... 17

· 3.2 Saran.................................................................................................................... 17

DAFTAR PUSTAKA........................................................................................................... 18

BAB I

PENDAHULUAN

I.I Latar Belakang

Alkohol merupakan suatu senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Sifat lain dari alkohol dapat ditentukan dari letak gugus hidroksil pada atom C yang dikenal sebagai; alkohol primer dimana gugus hidroksida terikat oleh atom karbon primer; alkohol sekunder dimana gugus hidroksida terikat oleh atom sekunder; alkohol tertier dimana gugus hidroksida terikat oleh atom karbon tersier. Sedangkan fenol mempunyai rumus struktur yang seripa dengan alkohol tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik, dan dengan Ar-(sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Fenol lebih asam dari alkohol karena anion yang dihasilkan dan distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalissai) oleh cincin aromatik.

Istilah alkohol dalam kehidupan sehari-hari sering dikaitkan dengan minuman keras. Bahan aktif dalam minuman keras atau minuman beralkohol adalah etanol atau etil alkohol. Berbeda dengan alcohol adalah etanol atau etil alcohol. Berbeda dengan alkohol yang sudah tidak asing lagi bagi orang awam, fenol justru sangat jarang disebut di kalangan masyarakat. Padahal, fenol juga termasuk golongan alkohol dan biasa disebut alkohol aromatic. Sedangkan, alkohol yang dimaksud oleh kebanyakan orang merupakan alkohol alifatik.

Untuk itu, dalam percobaan ini, dilakukan beberapa reaksi untuk membedakan alcohol alifatik (alcohol) dengan alcohol aromatic (fenol). Setelah itu, akan diperoleh sifat fisika dan kimia dari masing-masing senyawa berdasarkan reaksinya terhadap suatu pereaksi. Selain itu, dengan mengetahui sifat fisika dan kimia dari kedua senyawa tersebut, diharapkan kita dapat lebih berhati-hati terhadap penggunaannya.

I.2 Rumusan Masalah ?

1. Apa pengertian alkohol?

2. Struktur dan penamaan alkohol ?

3. Bagaimana sifat fisika pada alkohol ?

4. Bagaimana cara pembuatan alkohol ?

5. Apa saja reaksi-reaksi pada alkohol ?

I.3 Tujuan

1. Mengetahui pengertian alkohol.

2. Mengetahui struktur dan penamaan alkohol.

3. Mengetahui sifat fisika pada alkohol.

4. Mengetahui cara pembuatan alkohol.

5. Mengetahui reaksi-reaksi pada alkohol.

BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Alkohol

Umumnya kata alkohol diartikan etanol atau dikenal dengan spirit of wine. Etanol terbentuk dari fermentasi gula dan memiliki karakteristik tak berwarna, dan mudah menguap. Dan zaman dahulu, etanol digunakan sebagai depresan dan menyebabkan adiksi. Menurut ilmu kimia, alkohol adalah kumpulan senyawa organik yang memiliki gugus hidroksil (OH-) yang terikat atom karbon dari alkil atau gugus alkil yang terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain. contoh : metanol, etanol, propanol, butanol, isopropil akohool, dsb.

a. Metanol merupakan suku pertama golongan alkohol dan biasanya dibuat dengan mereaksikan karbon monoksida dan hidrogen pada temperatur tinggi.

b. Propanol dan butanol dibuat dengan cara fermentasi selulosa oleh bakteri Clostridium acetobutilicum. Kata alkohol berasal dari bahasa arab dari kata alkuhul yang asalnya merupakan nama bubuk antimon sulfida yang digunakan sebagai antiseptik. Bubuk ini dibuat dengan sublimasi batuan stibnit dalam ruang tertutup. Selain itu ada yang menyatakan alkohol berasal dari kata al-gawl yang berarti setan. Alkohol digunakan sebagai bahan bakar mesin. Produk pembakaran etanol dan metanol lebih bersih dari bensin atau solar. Alkohol digunakan sebagai zat antibeku pada radiator mobil. Alkohol juga digunakan sebagai reagen atau pelarut karena dapat melarutkan zat-zat nonpolar dan toksisitasnya rendah. Etanol sering digunakan sebagai pelarut obat-obatan, parfum, dan essen. Etanol sering digunakan sebagai antiseptik. Alkohol juga digunakan sebagai pengawet spesimen.

2.2 Struktur dan Penamaan Alkohol

2.2.1 Struktur Alkohol

Struktur Alkohol adalah senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eter serupa dengan kedudukan atom oksigen dalam molekul air. Oleh karena itu, dapat dikatakan bahwa struktur alkohol sama dengan struktur air. Satu atom H pada air merupakan residu hidrokarbon (gugus alkil) pada alkohol

Struktur Alkohol (R-OH). Berdasarkan posisi atom karbon yang mengikat gugus hidroksil dalam senyawa alkohol maka alkohol dikelompokkan ke dalam tiga golongan, yaitu sebagai berikut.

1. Alkohol primer (1°) adalah suatu alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon primer. Atom karbon primer adalah atom karbon yang mengikat satu atom karbon lain.

2. Alkohol sekunder (2°) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon sekunder. Atom karbon sekunder adalah atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain.

3. Alkohol tersier (3°) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon tersier. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang mengikat tiga atom karbon lain.

2.2.2 Tata Penamaan Alkohol

a. IUPAC

1) Pemberian nama alkohol dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –ol.

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang.

3) Tentukan substituen yang terikat rantai utama.

4) Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus hidroksi (-OH) dengan nomor atom C paling rendah.

5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

b. Trivial (Nama Umum)

1) Tentukan gugus alkil yang mengikat gugus hidroksil.

2) Tambahkan akhiran “alkohol” setelah nama substituen.

2.3 Sifat Fisika Alkohol

Alkohol umumnya berwujud cair dan memiliki sifat mudah menguap (volatil) tergantung pada panjang rantai karbon utamanya (semakin pendek rantai C, semakin volatil). Kelarutan alkohol dalam air semakin rendah seiring bertambah panjangnya rantai hidrokarbon. Hal ini disebabkan karena alkohol memiliki gugus OH yang bersifat polar dan gugus alkil (R) yang bersifat nonpolar, sehingga makin panjang gugus alkil makin berkurang kepolarannya.

1. Titik Didih Alkohol

Alkohol merupakan cairan jernih tidak berwarna dan berbau khas. Alkohol suku tinggi (jumlah atom C banyak) dan alkohol polivalen (alkohol yang memiliki banyak gugus hidroksil (-OH) dalam senyawanya) merupakan cairan kental dengan titik didih relatif tinggi.

Kebanyakan alkohol dengan jumlah atom karbon sampai dengan 11 atau 12 berwujud cair pada suhu kamar. Metanol dan etanol berupa cairan yang mudah menguap. Jenis – jenis alkohol yang lebih tinggi (butanol – dekanol) berwujud cairan kental dan beberapa isomer yang bercabang berwujud padat pada suhu kamar.

2. Kelarutan

Air dan alkohol mengandung gugus –OH sehingga keduanya dapat membentuk ikatan hidrogen. Alkohol dapat larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air. Selain itu, antarmolekul alkohol sendiri juga membentuk ikatan hidrogen. Karena sifat alkohol adalah polar, maka alkohol menjadi pelarut yang lebih baik untuk molekul – molekul polar daripada hidrokarbon. Senyawa – senyawa seperti natrium klorida juga larut dalam alkohol.

Gugus alkil (nonpolar) pada alkohol bersifat hidrofobik (takut air). Makin panjang gugus alkilmakin rendah kelarutannya sehingga alkohol kurang larut dalam air. Oleh karena itu, alkohol juga dapat larut madlam pelarut organik nonpolar. Kelarutan alkohol dalam air berkurang dengan bertambah panjangnya rantai alkil. Sebagai contoh, kelarutan etanol lebih rendah daripada metanol, kelarutan 1-pentanol lebih rendah daripada 1-butanol.

Sifat Alkohol yang memiliki rantai pendek mudah larut dalam air pada berbagai perbandingan. Etanol jika dilarutkan dalam air akan mengalami penyusutan volume.

2.4 Pembuatan Alkohol

Skema Pembuatan Alkohol

Bahan yang telah difermentasi sudah mengalami perubahan menjadi alkohol dan air. Pemisahan alkohol dan air dilakukan dengan pemanasan pada tangki pemanasan dan pendinginan di ruang destilator. Pada destilator, pemisahan dilakukan dengan memanfaatkan perbedaan titik didihnya. Titik didih air berada pada 100 ̊C dan titik didih alkohol berada pada 80 ̊C. Pemanasan pada tangki pemanasan dilakukan pada suhu 80 ̊C (termometer dibaca pada tangki destilator). Alkohol yang masih berupa uap didinginkan pada ruang destilator, sehingga kembali menjadi cairan. Alkohol yang dihasilkan pada ruang destilator adalah alkohol dengan kandungan 90-95 %.

Skema di atas berlaku pada bahan yang sudah siap difermentasi, yaitu bahan yang sudah dalam bentuk gula sederhana, contohnya : Mollases, aren, dan nira. Bahan yang masih dalam bentuk pati harus diubah dahulu menjadi bentuk gula sederhana. Pengubahan pati menjadi gula disebut dengan hidrolisis. Hidrolisis menggunakan bantuan enzym alpha amilase dan beta amilase. Enzym ini telah tersedia dalam bentuk bubuk/powder atau dalam bentuk cairan.

Proses Pembuatan Alkohol

Secara garis besar, langkah-langkah dalam proses pembuatan alkohol ada tiga macam, yaitu: proses fermentasi, destilasi, dan dehidrasi.

1. Fermentasi

Fermentasi adalah proses produksi energi dalam sel dalam keadaan anaerobik (tanpa oksigen). Secara umum, fermentasi adalah salah satu bentuk respirasi anaerobic. Namun, terdapat definisi yang lebih jelas yang mendefinisikan fermentasi sebagai respirasi dalam lingkungan anaerobik dengan tanpa akseptor elektron eksternal. (kandungan alkohol 7-9 % untuk bahan dari ubi kayu)

2. Destilasi

Destilasi merupakan proses pembuangan air dari dalam alkohol yang kadar airnya masih tinggi. Prinsip dasar dari proses destilasi adalah memisahkan dua buah campuran cairan dengan memanfaatkan perbedaan titik didih dari kedua zat cair tersebut. Alkohol yang titik didihnya lebih rendah dari air akan diuapkan dengan jalan memanaskanya. Air akan tinggal dan alkohol akan menguap. Uap alkohol ini dijadikan cairan lagi dengan cara mendinginkannya. Dalam proses destilasi ini kadar alcohol yang diperoleh sampai 96 %.

3. Dehidrasi

Dehidrasi merupkan proses untuk membuang air sampai menjadi 99,5%. Alkohol 99,5% ini yang bisa digunakan untuk menjadi bahan bakar energi alternatif. Proses dehidrasi ini ada tiga macam yaitu proses azeotropic distillation, molecular sieve dan membran pervoration.

Pembuatan Alkohol dengan Reaksi

1. Mereaksikan Alkil Halida (Haloalkana) dengan Basa

Reaksi antara alkil halida dengan basa akan menghasilkan alkohol dan garam.

RX + KOH → ROH + KX

Cara ini digunakan secara khusus untuk membuat amil alkohol dalam skala besar, yaitu dengan mereaksikan kloropentana dan KOH. Dari hasil eksperimen dapat disimpulkan bahwa alkil iodida lebih cepat reaksinya daripada alkil bromida maupun alkil klorida. Selain itu halida primer menghasilkan hasil alkohol yang lebih banyak dibandingkan dengan alkil halida sekunder maupun tersier.

2. Mereduksi Aldehida dan Keton

Reaksi aldehida oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer.

RCHO + H₂ → ROH

Sedangkan reaksi keton oleh hidrogen menghasilkan alkohol sekunder.

ROR + H₂ → ROH

Alkohol tersier tidak dapat dihasilkan melalui reaksi reduksi.

3. Hidrolisis Alkil Hidrogensulfat

Pembuatan alkohol dengan cara hidrolisis alkil hidrogen sulfat banyak digunakan untuk membuat etanol perdagangan. Senyawa etil hidrogensulfat yang diperlukan dibuat dari reaksi adisi H₂SO₄ pada etena. Contoh :

CH₃-CH₂-SO₃H + H₂O → CH₃CH₂OH + H₂SO₄

4. Hidrasi Alkena

Alkena jika dikenai reaksi hidrasi dengan adanya asam encer akan menghasilkan alkohol. Sebagai contoh, hidrasi etilena akan menghasilkan etil alkohol (etanol). Reaksinya adalah :

CH₂=CH₂ + H₂O ⇌ CH₃CH₂OH

5. Hidrolisis Ester

Rumus ester suatu asam organik adalah RCOOR'. Bila ester tersebut dihidrolisis dapat menghasilkan alkohol dan asam karboksilat menurut persamaan reaksi :

RCOOR' + H₂O ⇌ RCOOH + R'OH

Cara hidrolisis ini ditempuh saat tidak ada cara lain untuk membuat suatu alkohol yang diperlukan.

6. Menggunakan Reagen Grignard

Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibuat dengan reagen Grignard. Reagen Grignard adalah senyawa organometalik dengan rumus umum RMgX.

Langkah 1: CH₃-Mg-Cl + HCHO → CH₃-CH₂-OMgCl

Langkah 2: CH₃-CH₂-OMgCl + H₂O → CH₃-CH₂-OH + MgCl(OH)

Pembuatan Alkohol dari Alkena

Etanol dibuat dalam skala produksi dengan mereaksikan etena dengan uap. Katalis yang digunakan adalah silikon dioksida padat yang dilapisi dengan asam fosfat (V). Reaksi yang terjadi dapat balik (reversibel).

Hanya 5 % dari etena yang diubah menjadi etanol pada setiap kali pemasukan ke dalam reaktor. Dengan mengeluarkan etanol dari campuran kesetimbangan dan mendaur-ulang etena, maka pengubahan etena menjadi etanol secara keseluruhan dapat mencapai 95 %.

Beberapa alkohol lain (meski tidak semua) bisa dibuat dengan reaksi-reaksi yang serupa. Katalis yang digunakan dan kondisi-kondisi reaksi akan berbeda-beda dari alkohol yang satu ke alkohol yang lain. Pada pembahasan tingkat dasar ini, kondisi-kondisi yang perlu diketahui adalah kondisi-kondisi yang diberikan untuk pembuatan alkohol di atas.

Alasan mengapa ada sebuah masalah yang ditemukan pada beberapa alkohol dapat ditunjukkan dalam pembuatan alkohol dari propena, CH₃CH=CH₂. Pada dasarnya, ada dua alkohol berbeda yang bisa terbentuk.Hasil yang diperoleh bisa berupa propan-1-ol atau propan-2-ol tergantung pada bagaimana molekul air diadisi ke ikatan rangkap. Akan tetapi, pada kenyataannya, hasil yang diperoleh adalah propan-2-ol.

Jika sebuah molekul H-X diadisi ke sebuah ikatan rangkap C=C, maka atom H hampir selalu terikat pada atom karbon yang memiliki paling banyak atom hidrogen terikat padanya – untuk contoh di atas atom H terikat pada CH2 bukan pada CH. Pengaruh yang ditimbulkan oleh kecenderungan ini yakni ada beberapa alkohol yang tidak mungkin dibuat dengan cara mereaksikan alkena dengan uap karena adisi akan terjadi dengan arah yang berlawanan dari yang diperkirakan.

Pembuatan Alkohol dengan Fermentasi

Metode ini hanya berlaku bagi etanol. Alkohol selain etanol tidak bisa dibuat dengan cara ini. Bahan baku untuk proses ini sangat bervariasi, tapi biasanya adalah beberapa bentuk material tanaman yang mengandung pati (starch) seperti jagung, gandum, beras atau kentang.

Pati (Starch) merupakan sebuah karbohidrat kompleks, dan karbohidrat yang lain juga bisa digunakan – misalnya, sukrosa (gula) biasanya digunakan untuk membuat alkohol. Dalam skala industri, sukrosa tidak mungkin bisa digunakan sebagai bahan baku. Penghalusan glukosa memerlukan waktu yang lama jika hanya untuk digunakan dalam fermentasi. Meski demikian tidak ada salahnya untuk menjadikan gula tebu asli sebagai bahan baku dalam proses fermentasi

Tahap pertama dalam proses fermentasi adalah penguraian karbohidrat kompleks menjadi karbohidrat yang lebih sederhana. Sebagai contoh, jika bahan baku yang digunakanan adalah pati dalam biji-bijian seperti gandum atau beras, maka bahan baku ini dipanaskan dengan air panas untuk mengekstrak pati dan selanjutnya dipanaskan dengan malat. Malat adalah beras berkecambah yang mengandung enzim yang dapat menguraikan pati menjadi karbohidrat yang lebih sederhana, yang disebut sebagai maltosa, C₁₂H₂₂O₁₁.

Maltosa memiliki rumus molekul yang sama seperti sukrosa tetapi mengandung dua unit glukosa yang saling mengikat, sedangkan sukrosa mengandung satu unit glukosa dan satu unit fruktosa.

Ragi kemudian dimasukkan dan campuran dibiarkan hangat (sekitar 35°C) selama beberapa hari sampai fermentasi berlangsung sempurna. Udara tidak dibiarkan masuk ke dalam campuran untuk mencegah terjadinya oksidasi alkohol yang dihasilkan menjadi asam etanoat (asam cuka).

Enzim-enzim dalam ragi pertama-tama mengubah karbohidrat seperti maltosa atau sukrosa menjadi karbohidrat yang lebih sederhana seperti glukosa dan fruktosa, serta kemudian mengubah karbohidrat sederhana tersebut menjadi alkohol dan karbon dioksida. Perubahan ini bisa ditunjukkan sebagai persamaan-persamaan reaksi kimia sederhana, meski aspek biokimia dari reaksi-reaksi ini jauh lebih rumit.

Ragi dimatikan oleh alkohol dengan konsentrasi berlebih sekiar 15 %, dan ini membatasi kemurnian alkohol yang bisa dihasilkan. Alkohol dipisahkan dari campuran dengan metode distilasi fraksional untuk menghasilkan 96 % alkohol murni. Secara teori, 4% air yang terakhir tersisa tidak bisa dihilangkan dengan metode distilasi fraksional.

2.5 Reaksi Alkohol

a. Reaksi Oksidasi, alkohol dapat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier. Alkohol primer akan teroksidasi menjadi aldehida dan pada oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi.

b. Reaksi Pembakaran, Alkohol dapat dibakar menghasilkan gas karbon dioksida dan uap air dan energi yang besar. Saat ini Indonesia sedang mengembangkan bahan bakar alkohol yang disebut dengan Gasohol.

c. Reaksi Esterifikasi, Pembentukan ester dari alkohol dapat dilakukan dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat. Dalam reaksi ini akan dihasilkan air dan ester. Molekul air dibentuk dari gugus OH yang berasal dari karboksilat dan hidrogen yang berasal dari gigus alkohol.

d. Reaksi dengan Asam Sulfat Pekat, Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat akan menghasilkan produk yang berbeda tergantung pada temperatur pada saat reaksi berlangsung.

e. Reaksi dengan Halida (HX, PX3, PX5 atau SOCl2), Reaksi ini merupakan reaksi substitusi gugus OH dengan gugus halida (X).

BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Dari makalah di atas dapat di simpulkan bahwa alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Alkohol terbagi menjadi beberapa jenis antara lain alkohol primer, alkohol sekunder dan tersier, tata nama alkohol, senyawa – senyawa alkohol, dan sifat-sifat alkohol, dan bagaimana pembuatan alkohol.

3.2 Saran

1. Diharapkan agar mahasiswa tidak menyalahgunakan alkohol untuk kepentingan yang tidak jelas.

2. Diharapkan setelah membaca makalah ini mahasiswa lebih mengerti tentang senyawa alkohol.

DAFTAR PUSTAKA

http://Sejarah Alkohol Kisah Alkohol dari 5 Peradaban Kuno _ Amazine.htm

http:// sejarah-penemuan-alkohol.html/Kimia Dahsyat, Belajar Kimia Mudah Dan Menyenangkan/oleh Dody Putranto,Jogjakarta

http://wisnuyogapratama.blogspot.com/2012/10/fungsi-alkohol.html

http://sainschem.blogspot.com/

http://bahayaalkoholal.blogspot.com/2013/04/bahaya-alkohol_8227.html

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/kegunaan_alkohol/